Tuscan Hills Boulevard jest w około 3 km, a Rum Run jest 10 min jazdy samochodem od 5Br Windsor Island Resort W Private Pool Disney Orlando.
Północnowschodni Park Regionalny znajduje się 15 min drogi samochodem od tego hotelu. Hotel mieści się w bliskiej odległości od przystanku autobusowego Publix Supercenter at Berry Town Center.
Podczas pobytu w 5Br Windsor Island Resort W Private Pool Disney goście mogą wybierać spośród pobliskich lokali gastronomicznych, takich jak restauracja Thai Sweet Rice, w nie więcej niż 1 km, czy restauracja Applebee's w odległości 20 min spacerem.
